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Spezifische Wirkungen chiraler Moleküle

Optische Isomere (Enantiomere, Antipoden), die sowohl als anorganische, vor allem aber als organische Verbindungen existieren, verhalten sich wie Bild und Spiegelbild oder linke Hand zu rechter Hand (chiros, griech. – Hand). Da jedoch die lebende Materie auf Paßfähigkeit – dem Schlüssel–Schloß–Prinzip – aufgebaut ist, kann nur eines der beiden Enantiomeren die gewünschte Wirkung (enantioselektive Wirkung) erzeugen.

In der Bedeutung stehen die chiralen Arzneistoffe allen anderen physiologisch wirksamen Verbindungsklassen voran, da es hier zu sehr unterschiedlichen (z.T. auch toxischen) Wirkungen kommen kann. Ausgelöst durch die katastrophalen Nebenwirkungen des Thalidomids (Contergan), welches allein auf das 
(S-)Enantiomer zurückzuführen ist und zudem kaum die erwünschte hypnotische Wirkung besitzt, wurde u.a. die europäische Gesetzgebung verändert. Es wurde festgelegt, daß jedes Enantiomer der Wirkstoff-Isomere pharmakologisch getrennt geprüft oder im Falle der enantiomerenreinen Herstellung nur enantiomerenrein verabreicht werden muß. Chirale Wirkstoffe (chirale Xenobiotika), die biologische Systeme beeinflussen sollen, werden daher seit dieser Zeit fast ausschließlich enantiomerenrein entwickelt und in speziell entwickelten Verfahren hergestellt. Dies betrifft vor allem Pharmaka, Pflanzenschutzmittel (Insektizide, Pestizide), aber auch Kosmetika und Nahrungsmittelzusätze. Da die Entwicklung enantiomerenreiner Verbindungen in der Forschung, Entwicklung und Produktionskontrolle eine hohe Bedeutung erlangte, wurde vorgestellte Prozeßmeßtechnik entwickelt, die in der am meisten verbreiteten Analysenmeßtechnik, der HPLC, zur Detektion eingesetzt werden kann.


Die Abbildung zeigt einige Beispiele für chirale Verbindungen mit typischen Wirkungen nur eines Enantiomers.

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