|
Optische Isomere (Enantiomere, Antipoden),
die sowohl als anorganische, vor allem aber als organische
Verbindungen existieren, verhalten sich wie Bild und Spiegelbild
oder linke Hand zu rechter Hand (chiros, griech. – Hand).
Da jedoch die lebende Materie auf Paßfähigkeit – dem Schlüssel–Schloß–Prinzip
– aufgebaut ist, kann nur eines der beiden Enantiomeren
die gewünschte Wirkung (enantioselektive Wirkung) erzeugen.
In der Bedeutung stehen die chiralen Arzneistoffe
allen anderen physiologisch wirksamen Verbindungsklassen
voran, da es hier zu sehr unterschiedlichen (z.T. auch toxischen)
Wirkungen kommen kann. Ausgelöst durch die katastrophalen
Nebenwirkungen des Thalidomids (Contergan), welches allein
auf das
(S-)Enantiomer zurückzuführen
ist und zudem kaum die erwünschte hypnotische Wirkung
besitzt, wurde u.a. die europäische Gesetzgebung verändert.
Es wurde festgelegt, daß jedes Enantiomer der Wirkstoff-Isomere
pharmakologisch getrennt geprüft oder im Falle der
enantiomerenreinen Herstellung nur enantiomerenrein verabreicht
werden muß. Chirale Wirkstoffe (chirale Xenobiotika),
die biologische Systeme beeinflussen sollen, werden daher
seit dieser Zeit fast ausschließlich enantiomerenrein
entwickelt und in speziell entwickelten Verfahren hergestellt.
Dies betrifft vor allem Pharmaka, Pflanzenschutzmittel (Insektizide,
Pestizide), aber auch Kosmetika und Nahrungsmittelzusätze.
Da die Entwicklung enantiomerenreiner Verbindungen in der
Forschung, Entwicklung und Produktionskontrolle eine hohe
Bedeutung erlangte, wurde vorgestellte Prozeßmeßtechnik
entwickelt, die in der am meisten verbreiteten Analysenmeßtechnik,
der HPLC, zur Detektion eingesetzt werden kann.
|
| Die Abbildung zeigt einige Beispiele
für chirale Verbindungen mit typischen Wirkungen nur
eines Enantiomers. |
|